Tryptamine is een monoamineverbinding die in de natuur voorkomt en de basis vormt voor een grote familie van verwante verbindingen, waaronder veel hallucinogene stoffen zoals DMT en psilocine. Het is een indolamine, afgeleid van het aminozuur tryptofaan, en werkt in op serotoninereceptoren. De structuur van het molecuul is een indoolring met een aminoethylgroep eraan.
Chemische en fysische eigenschappen
  • Chemische formule:
    C10H12N2cap C sub 10 cap H sub 12 cap N sub 2

    𝐶10𝐻12𝑁2

  • Molaire massa:
    160.22g/mol160.22 space g / m o l

    160.22𝑔/𝑚𝑜𝑙

  • Smeltpunt:
    118°C118 space degrees cap C

    118°𝐶

  • Kookpunt:
    137°C137 space degrees cap C

    137°𝐶

Biologische betekenis
  • Tryptamine wordt in het lichaam geproduceerd door bepaalde bacteriën in het darmmicrobioom, die tryptofaan omzetten in tryptamine.
  • Het fungeert als ligand voor serotonine type 4 (5−HT45 minus cap H cap T sub 45−𝐻𝑇4) receptoren in de darm en helpt bij het reguleren van de gastro-intestinale functies.

Tryptaminederivaten

Vervangingen van het basisch tryptaminemolecuul creëren een grote familie van verbindingen die bekend staan ​​als “gesubstitueerde tryptamines”.
Deze familie omvat veel psychoactieve stoffen, zoals:

Dimethyltryptamine (DMT): Komt voor in planten en dieren, een krachtig psychedelisch middel.

Psilocine: Komt voor in Psilocybe-paddenstoelen en is een psychoactief bestanddeel.

5-MeO-DMT: Bekend als het “God-molecuul”, een extreem krachtige psychedelische tryptamine.